Río Grande fue impulsada por el descubrimiento realizado por el explorador Julio Popper en 1886, tras el cuál el río sería denominado “Juárez Celman” en honor al entonces Presidente de la Nación, nombre que sería cambiado en 1891 por el de Popper, para finalmente quedar oficializado el topónimo popular Río Grande. La ciudad se desarrolló a partir de la evolución ganadera de la zona, y el 11 de Julio de 1921 se produce su fundación oficial mediante un Decreto firmado por el entonces Presidente de la Nación, Hipólito Irigoyen, que la reconocerá como “Colonia Agrícola”.

El 26 de abril de 1921 (a las 16.00 horas), en aguas de Caleta La Misión (en la zona de la construcción del Puerto Río Grande) se produce el naufragio del buque “Piedrabuena” (el apellido del pionero del sur Comandante D. Luis Piedra Buena, aunque en la grafía se comete el error común de unir ambos apellidos en uno solo). Se encontraba afectada al servicio de la Gobernación de Tierra del Fuego y realizaba viajes entre Ushuaia y puertos de la Isla Grande, transportando pasajeros, carne, presos y caudales para bancos de Ushuaia y Río Gallegos. En el accidente, el Piedrabuena estaba comandada por el Teniente Koch, con una tripulación de 46 hombres, y el hecho ocurrió tras chocar la embarcación contra una roca. No existieron victimas en el evento.

Desde la denominada Punta Triviño (actual club náutico: Ioshlelk Oten) un servicio de boteros unió durante varios años (a mediados de la década de 1920) ambas márgenes del río. Eran los encargados de cruzar a los viajeros desde el poblado de Río Grande  hasta el frigorífico antes de que se levantara el Puente Colgante.
Con tiempo bueno se cruzaba el río en 15 minutos, atravesando sus 50 metros de ancho. En invierno las grandes mareas demoraban la travesía y hubo de lamentar varios naufragios.

“La coqueta población de Ushuaia yace ahora a mis pies: me deslizo muy abajo, casi tocando sus techados, y doy repetidos rodeos, volando en círculo de honor. Los habitantes en masa se encuentran en las calles y nos ovacionan calurosamente. La simpática esposa del Gobernador, con un ramo de flores preciosas en la mano nos saluda. Un momento después, pósanse mis flotadores en el agua, delicadamente. Dreblow y yo nos estrechamos en fraternal abrazo. ¡El día de hoy ha sido el más grandioso de nuestra vida!".

Con estas palabras el capitán Grunther Pluschow plasmó en su libro “Sobre la Tierra del Fuego” su sentir al llegar a Ushuaia. Su Cóndor de Plata –un hidroavión Heinkel HD- se convirtió el 3 de diciembre de 1928, en el primer aeroplano en llegar a Ushuaia. Provenía de Punta Arenas, Chile, y traía además la primera correspondencia por vía aérea.